Lehendik ere herri bizia zen arren, 1256an hartu zuen Tolosak, izen ofiziala. Gaztelako erregeak itsasorako bideak irekitzeko helburua izateaz gain, ez omen zuen begi onez ikusten, Nafarroako Erresumak euskal lurralde guztiak bateratzeko zuen asmoa. Horrela beraz, Nafarroa eta Gipuzkoa arteko bide esanguratsuenetan Tolosa eta Segura sortu zituen. 756 urte igaro dira jada orduz geroztik, baina Tolosan barrenako ibilbideak Erdi Aroko nahiz Aro Moderno eta Garaikideko hamaika arrasto ezagutzeko aukera eskainiko du.
Tolosa erdialdeko tren geltokitik abiatuta, eskuinaldera joan beharko du ibiltariak, Pablo Gorosabel edo Rondilla kalean gora, Trianguloa plazara iritsi arte. Tolosa 1844 eta 1854 artean Gipuzkoako hiriburu izan zeneko eraikina ikusi ahal izango da bertan; gaur egun kultur jardueren aterpea den arren, Foru Aldundiaren egoitza izan zen orduan, eta aurrean du, herriko plazarik bizienetakoa dena. Bisitariak XVII. mendeko Gaztelako atea eta Jorge Oteizaren Atauts eskultura ere ikusi ahal izango ditu plazan.
Kalean gora jarraituz, San Frantzisko pasealeku luzearen ertzetan Gipuzkoako Artxiboa nahiz Beotibar pilotalekua ikusiko ditu bisitariak, eta Araba etorbide amaierara arte jarraituko du bideak.
Oria eta Araxes ibaiek bat egiten duten lekuan buelta hartu eta ibaiari jarraituz, Iurreamendi pasealekutik barrena osteratxo ederra emateko aukera izango da, Berazubiko estadio parera iritsi arte. Zezen plazaren aldamenetik, Zumalakarregi pasealekuak ibai ertzari jarraituko dio ezkerraldetik, Laskoaingo ibarra zeharkatuz, Zubi Berrira iristeko.
Tolosako ikuspegirik ezagunenetakoaz gozatu ahal izango da bertatik, Uzturreren babesean: Santa Mariako kanpandorrea, Zerkausia, Idiakez jauregia eta Nafarroako zubia. Nafarroako Errege bidea zubi honetatik igarotzen zen antzina, gaur egungo Kale Nagusitik barrena.
Ibaia gurutzatuz, Santa Klara komenturaino bertaratu, eta garai bateko herriko sarreretako batera iritsiko da ibiltaria. Izan ere, Tolosa harresiz inguratutako uhartea zen, Oriak eta bere adar batek inguratuta; bost ate zituen sartzeko.
Ibai Ondo pasealekuari jarraituz gero, Gorriti plazara iritsiko da ibilbidea. Kale Nagusitik gora, Berdura plazara eramango du kaleak bisitaria, eta egungo udaletxea dagoen Plaza Zaharra ere metro batzuk aurrerago ikusi ahal izango da. Bertan, XVII. mendeko Idiakez eta Aranburu jauregiak interesgarri suertatuko zaizkio bisitariari, eta baita 1548-1643artean eraikitako Santa Maria parrokia ere.
Oria ibaiaren ertza inguratuz osatutako ibilbidea, merkatari eta nekazarien azokak egiteko eraikitako Zerkausian amaituko da, geltokira itzuli aurretik.